Xaime Quessada nació en Ourense el 14 de julio de 1937, hijo menor de Heriberto Quesada, funcionario del Cuerpo Técnico de Hacienda y de Teresa Porto, profesora de piano. Tras la repentina muerte del padre, los horrores y la miseria que trajo consigo el levantamiento fascista acentuaron las dificultades económicas de la familia. No era buen estudiante por lo que abandonó progresivamente los estudios al tiempo que se dedicaba más a sus dibujos y a la pintura. Esta vocación se manifestó tempranamente, pintando junto a sus hermanos. Comenzó dibujando para revistas y periódicos como Cultura y Arte.
Decidió irse a estudiar a Madrid, donde conoció los ambientes artísticos de mediados de los cincuenta y también los sectores más activos de la oposición a la dictadura. En 1956 ingresó en la Escuela de Bellas Artes de San Fernando. En 1959 viajó a París y Alemania. Ese mismo año le otorgaron la medalla de oro de las Escuelas de Bellas Artes Pensionados del Paular, y también recibió el Premio Extraordinario de la II Exposición Nacional de Arte Juvenil de Madrid, al regreso de uno de sus viajes a la capital francesa.
Expuso por primera vez en Galicia, en la Agrupación Cultural «O Galo» de Santiago de Compostela, en 1960, bajo el título «Vinte Pintores Galegos». Al finalizar sus estudios viajó por Asia, Europa y África, y participó en las Bienales de París, en la Joven Vanguardia Europea y en el grupo de los «Abstractos Europeos » de la galería Guy Dór Ekkens de Amberes en 1961.
De vuelta a Galicia formó junto a Acisclo Manzano y Xoan Luis de Dios el grupo «Volter», llamado así en recuerdo de Vicente Risco, promotor del grupo ourensano «Os Artistiñas «, anterior a ellos. En 1967 fundó el grupo «7 artistas galegos», utilizando el pseudónimo de Cibrao de Cachamuiña. El grupo estaba compuesto por los integrantes de «O Volter», los escultores Arturo Baltar y Manuel García Buciños, y los pintores Virxilio Fernández y Xavier Pousa. Tras un largo viaje por Egipto el grupo se separó y sólo siguieron exponiendo juntos los componentes de «O Volter».
Respecto a su actividad política fundó junto a Méndez Ferrín y Celso Emilio Ferreiro la Unión do Pobo Galego de Ourense, con sede en el viejo casón en que había habitado en su infancia. En 1968 abandonó la U.P.G. para ingresar en el Partido Comunista de Galicia. A la muerte de Franco abandonó también el P.C. Durante la dictadura estuvo varias veces en prisión: en 1968 fue procesado por injurias al General Franco y al Tribunal de Orden Público (T.O.P.), siendo encerrado en Carabanchel. En 1969 fue detenido en Ourense por disturbios políticos, y durante el Proceso de Burgos lo detuvieron de nuevo por encerrarse en la Catedral para pedir la abolición del garrote vil. Este activismo político influyó en su producción en las primeras etapas de su producción artística.
Viajó sucesivamente a Grecia e Italia para profundizar en el conocimiento del Renacimiento. En Florencia estudió litografía. Se instaló una temporada en las Islas Baleares, vivió el «Mayo francés» y antes de regresar a Galicia pasó una breve temporada en Madrid. Fue a México invitado por la revista gallega Vieiros, impulsada por Luis Soto y Carlos Velo. Expuso en el Museo Nacional de Arte Contemporáneo y conoció a Siqueiros y Tamayo Cuevas. De México decidió trasladarse a E.E.U.U., instalándose en Nueva York.
En 1972 regresó de su experiencia americana algo desilusionado. Trabajó para Serigrafía Gallega, de la que es miembro fundador, siguió exponiendo en galerías y participó en una muestra colectiva de artistas españoles en Milán. En este año se casó con la arquitecta Mª Xesús Blanco Piñeiro con la que tuvo un hijo. Ambos se fueron a vivir a las afueras de Ourense, donde construyeron su casa y taller en Vila dos Tres.
Entre 1972 y 1975, último periodo del gobierno franquista, trabajó de grafista en varias publicaciones clandestinas. En el P.C.G. fue donde tuvo una actividad más amplia en el terreno del cartelismo. Esta época coincidió con una serie de obras de pintura erótica. También utilizó el grabado como medio de comunicación, y en 1976 Quessada trabajó intensamente en una serie de grabados que Akal publicaría al año siguiente llamada Imaxen Surreal de Galicia. Esta serie se compone de 57 grabados en 45 láminas y versa sobre la Historia de Galicia, desde la Prehistoria hasta la Edad Contemporánea. Con todo, el resultado no fue bien acogido por el autor. Poco después ilustró Historia de Galicia de González López, y en 1998 volvió a realizar una incursión en la literatura con la novela Loucenza. A finales de los setenta las formas de sus obras evocan a las de Picasso y en ocasiones se tornan goyescas.
Tras dedicarse a investigar las tendencias informalistas y abstractas, los años 80 van a ser la reafirmación de toda la obra del artista. En 1983 pintó junto a Vidal Souto la cárcel de Ourense. También trabajó como ilustrador y cartelista, y diseñó estampados para la colección de ropa de 1986 del también ourensano Roberto Verino. Ese mismo año pintó, bajo encargo del PCG, un mural Anti-OTAN de 25m de longitud y 2m de altura para la Plaza de Armas de Ferrol. La obra, que mostraba una gran explosión nuclear en el centro y sus efectos destructivos para la gente, al estilo del Guernica de Picasso, causó gran revuelo en determinados medios de comunicación. El PCG donó el mural al Ayuntamiento de Ferrol tras ser expuesto en Madrid. Hoy en día se encuentra almacenado en las dependencias del Ayuntamiento. Asimismo decoró el techo abovedado del Teatro Principal de Ourense al estilo nouveau finisecular.
A principio de los noventa Quessada pasó algunos años de silencio mediático que se rompió a mediados de esa década. Desde entonces vivió inmerso en una profunda actividad creadora y de investigación sobre diferentes disciplinas. La obra de esta etapa hasta su fallecimiento siguió manteniendo las constantes estéticas de su trayectoria.